Früher Vogel fängt den Wurm. Meinen produktiven Server halte ich eigentlich immer auf den aktuellsten Stand der Dinge, wenn es um Updates & Upgrades diverser Produkte geht. Bei Plesk bin ich etwas vorsichtiger, da ich weiß, dass bei größeren Versionssprüngen (Plesk 9.3 auf Plesk 9.5.1) auch mal etwas schief gehen kann/könnte.
